На Восточной улице, там где проходил пояс укрепленных монастырей охранявший подступы к столице с юга, до начала ХХ века стоял один из самых крупных и богатых мужских монастырей Подмосковья – Симонов Успенский монастырь. Он был основан в 1370 году учеником Сергия Радонежского свт. Федором и не раз служил преградой для набегов степняков и других врагов на Москву. Сильно пострадал монастырь и во времена Смуты. Однако тяжелее всего Симонову монастырю пришлось в 1930 году: большинство построек были разрушены, а некрополь разорен (только останки поэта Д.В.Веневитинова и писателей С. Т. и К.С.Аксаковых перенесли на Новодевичье кладбище).
На сегодняшний день сохранились лишь южная стена монастыря с несколькими башнями: пятигранной «Кузнечной», круглой «Солевой», а также четырех ярусной угловой башней «Дуло» (со смотровой вышкой и каменным шатром). Здесь же расположилась самая старая «высотка» Москвы - мастеровая палата «солодежня»: пятиэтажное здание, построенное в XVI –XVII вв. Трапезные с церковью Святого Духа, братский корпус и хозяйственная постройка «сушило» также стоят и по сей день. С 1990-ых годов в постройках Симонова монастыря ведется реставрация, снаружи монастырская стена и башни еще не реконструировались.